Très tôt, Hideaki était un jeune plutôt naïf, mais très investigateur à la fois. Il se posait des questions et il cherchait souvent à comprendre le sens de certaines coutumes pourtant considérées incontestables par ses pairs. Les Daidoji trouvaient intéressant son esprit critique, pourvu qu'il apprenne la subtilité ! Mais le petit Hideaki, en grandissant, était vu comme bien trop philosophe, « perdu » et peu subtil pour bien se débrouiller dans le monde plus politique qu'il devrait affronter un jour. Mais son tempérament non traditionaliste était surtout dérangeant pour cette famille qui rêvait d'un jour être considérée des Samurais Kuge (courtisan(e)s impériaux).

  Les quelques expériences de Hideaki dans les cours politiques et impériales ne furent pas de grands succès.
Hideaki poussa même l'audace jusqu'à demander en mariage une Samurai d'un clan ennemi (Takeda). Nobukado Fumiko était son nom. Cet amour bien imprévu ne plaisait aucunement aux familles du clan Hôjô. Toutefois, par peur de briser l'âme de Hideaki, de lui faire perdre sa force, le Daimyo Hôjô négocia une entente avec lui. En échange de tolérer Fumiko et une sorte d'union (mais non un mariage en bonne et due forme), Hideaki devait jurer que si un jour le clan se sentait obligé d'accomplir un geste disgracieux ou humiliant pour se préserver, c'est-à-dire une action qu'aucun autre Samurai ne voudrait entreprendre, c'est lui qui devrait se sacrifier. Hideaki accepta...

  Malgré tout, Fumiko fut assassiné. D'après la propre enquête de Hideaki, le coupable n'était pas issu de son clan. Hideaki était frappé violemment, mais il avait les forces intérieures nécessaires pour en ressortir plus fort. D'une certaine manière, Fumiko, par sa mort horrible et soudaine, avait bien enseigné à Hideaki que la vie ne peut pas concorder à ses idéaux. Il perdit alors sa naïveté et ses illusions. Ce changement, combiné à son esprit critique, faisait désormais de lui un Samurai vigilant et donc plus dangereux.

  Après la mort de Fumiko, le Daimyo Daidoji l'envoya en éclaireur auprès de villages éloignés. Hideaki rencontra d'autres Samurais solitaires avec lesquels ils chassèrent de nombreux brigands et ronin qui abusaient des heimin. Les histoires disent même qu'ils auraient combattu des oni. En fait, des rumeurs courent chez les heimin que Daidoji Hideaki aurait rencontré et vaincu, à lui seul, quatre ogres. D'autres considèrent que les oni et ogres n'existent simplement pas, mais Hideaki n'a jamais contredit ces histoires...

  Après plusieurs années d'errance avec d'autres Samurais, voyant la droiture et le courage de Daidoji Hideaki, il fut nommé Magistrat impérial. Il forma, avec ses amis de divers clans, un groupe héroïque et radical de Magistrats. Ils chassèrent bien des brigands, jusqu'au jour où ils ont massacré une réunion de conseillers qu'ils estimaient rebelles à l'Empereur. Daidoji Hideaki savait que cet acte horrible, fort étrange par rapport à son attitude habituelle et à sa réputation, risquait de provoquer une guerre indésirée entre plusieurs clans. C'était surtout un plan sordide de certains chefs du clan Hôjô ; plan accompli par Hideaki en vertu de son entente secrète pour son union à Fumiko. Ce geste ne fut donc pas endossé ni demandé par aucun clan ni l'Empereur.

  En tant que fidèle Samurai, il était prêt à devenir ronin ou à se faire seppuku si nécessaire pour préserver l'honneur de son clan et éviter une guerre de trop, mais ce ne fut pas le cas, car Hideaki était trop populaire tant auprès du peuple que des Daidoji. Il fut plutôt envoyé dans la mission du Lotus No Chi pour répandre l'Ordre Céleste chez les gaijin. C'était là une manière constructive de se débarrasser de lui sans lui faire perdre la face. Daidoji Hideaki accepta pleinement cette mission qu'il perçoit comme la chance suprême de servir l'Empire et de mourir en Samurai.

  Dans le Lotus No Chi, son approche diplomatique fonctionne bien, et Daidoji Hideaki fut nommé Hatamoto de ce nouveau clan par le Giri Shigemitsu Kokori.